Hij begon zijn carrière bij Radio Lucas, een ziekenomroep waar ook Ferry de Groot en Maya Eksteen in dienst waren. Van 1982 tot en met 1995 was Driessen in dienst van het populaire NOS radioprogramma 'Langs De Lijn'.

In de jaren tachtig en negentig werkte Leo als media- en sportredacteur voor Het Parool en het voetbalmaandblad Elf. Verder werkte hij bij diverse sportzenders. Verder was hij van 1990 tot en met 2000 onder meer als senior eindredacteur, tekstschrijver en presentator in dienst van Joop van den Ende Produkties en later voor Endemol. Leo kende ook grote successen als schrijver van songteksten voor talloze artiesten, waaronder Guus Meeuwis, Vera Mann, Karin Bloemen, Simone Kleinsma, Anita Meijer, Hans Vermeulen en Marco Borsato. Momenteel is Leo werkzaam voor de sportredactie van RTL.